Originariamente chiamata "Yuma" dagli Indiani Lucayan e ribattezzata "Fernandina" da Cristoforo Columbo durante il suo viaggio alla scoperta del Nuovo Mondo, "Long Island" fu chiamata tale solo qualche tempo dopo l'insediamento dei lealisti, che vi giunsero dalla Carolina con i loro schiavi nel 1790. Stabilitisi sull'isola, i primi europei realizzarono grandi piantagioni e si dedicarono alla produzione di cotone Sea Island, contribuendo allo sviluppo di un settore che continuò a fiorire finché l'abolizione della schiavitù non rese improduttiva tale attività.
Ancora oggi è possibile ammirare molti degli edifici costruiti dai lealisti, che sopravvivono a testimonianza del passato dell'isola. Le vecchie piantagioni sono oggi incolte e improduttive, in compenso in gran parte dell'isola si pratica l'allevamento di pecore, capre e suini. È inoltre molto diffusa una tecnica di coltivazione chiamata "pothole farming", che utilizza le cavità presenti nel calcare in cui si accumulano depositi di terriccio fertile. Vengono così prodotti piselli, mais, ananas e banane, con cui Long Island rifornisce anche molte altre isole vicine.
Anche qui i ritmi di vita sono rimasti praticamente invariati: prodotti agricoli, bestiame e persone si spostano ancora lungo la vecchia strada rotabile costruita più di un secolo fa. La strada collega i principali centri abitati di Long Island, tutti ubicati intorno ai porti e agli ormeggi dell'isola: Burnt Ground, Simms, Wood Hill, Clarence Town, Roses e South Point.
