Secondo la storia locale, mentre Colombo navigava nello stretto passaggio noto con il nome di Crooked Island Passage, rimase inebriato dal dolce profumo delle piante aromatiche e dei fiori dell'isola che aveva raggiunto la sua imbarcazione. Subito dopo, l'intera area di Crooked Island divenne nota come la zona delle "isole profumate", ma i dati relativi ai primi abitanti risalgono soltanto alla fine del XVIII secolo, quando un gruppo di Lealisti britannici provenienti dall'America si insediò stabilmente sull'isola.
In breve tempo i Lealisti si ambientarono nella loro nuova terra e vi crearono quasi 50 piantagioni di cotone che rappresentarono la loro fonte di sostentamento fino al 1820 quando i raccolti furono distrutti da una micosi delle piante e dalle pessime condizioni del terreno. Le persone che decisero di restare sull'isola riuscirono a sopravvivere dedicandosi alla pesca e all'agricoltura su piccola scala. Per integrare i loro introiti, intorno alla metà del XVIII secolo gli abitanti di Crooked Island iniziarono a staccare la corteccia degli arbusti di Croton Cascarilla e a spedirla in Italia dove veniva utilizzata per aromatizzare il famoso liquore Campari.
Sull'isola è ancora possibile trovare numerose e interessanti piantagioni dell'epoca i cui resti, accuratamente preservati dal Bahamas National Trust, si affacciano sul Crooked Island Passage, uno degli stretti più importanti attraversati dalle navi che seguono la rotta meridionale in direzione del Canale di Panama.
Tra gli edifici storici sono degni di nota lo splendido faro Bird Rock, situato nella parte settentrionale dell'isola, originariamente realizzato per controllare il Crooked Island Passage e attualmente popolare luogo di nidificazione dei falchi pescatori, e il faro Castle Island sull'estrema costa meridionale di Acklins.
Le grotte di Crooked Island rappresentano un altro luogo di interesse storico e meritano sicuramente una visita. Al loro interno, scuri cunicoli conducono in aree più ampie caratterizzate da fasci di luce che penetrano attraverso delle fessure situate sulla volta delle grotte.
